Local: Highway 18, East Vinewood
Objetivo: Saltar do helicóptero, passar pelos checkpoints e pousar no local indicado.
Prêmio: $600
Entre no helicóptero parado ao sul do hipódromo, perto do reservatório de água para iniciar o desafio de paraquedismo Free Base Jump do GTA V.
Este desafio é o que tem mais checkpoints: são 10 no total. Passe por todos eles e aterrisse na zona de pouso.