Assim como no GTA San Andreas e GTA IV, os personagens do GTA V possuem habilidades que podem ser melhoradas com o tempo, como resistência, mira e pilotagem. A grande novidade no GTA 5 são as habilidades especiais.
Cada protagonista tem uma habilidade especial. Franklin consegue dirigir em câmera lenta; Michael pode agir em câmera lenta, enquanto Trevor tem sua resistência a danos aumentada.
As demais habilidades são:
Resistência
Você pode correr na velocidade máxima a pé por mais tempo treinando esta habilidade. A cada 17 metros corridos você aumenta a resistência em 1% ou nadando e pedalando por um minuto.
Tiro
Essa talvez seja a mais útil e complexa habilidade. Com o tempo você consegue aumentar a precisão dos tiros, capacidade máxima de munição, tempo de recarregamento, com a diminuição do coice no disparo e estabilização da mira em movimento. Para aumentar a habilidade nas armas tente acertar seus inimigos com tiros na cabeça e cumpra os desafios do estande de tiro da Ammu-Nation.
Força
Aumentando a força o personagem sofre menos danos em quedas, acidentes e etc, além de subir escadas mais rapidamente. Para aumentar a força você deve praticar esportes como Golfe, Tênis e etc, e também dando socos. A cada 20 socos você aumenta a força em 1%.
Pilotagem
Aumentando a habilidade de pilotagem você diminui a turbulência e aumenta o controle sobre aeronaves. Para fazer isso voe bastante com aviões e helicópteros e faça a escola de aviação. A cada 10 minutos de voo você ganha 1% de habilidade. Na escola de aviação a medalha de ouro vale de 3 a 6%, a de prata 2 a 4% e bronze de 1 a 3%.
Furtividade
Seja discreto e execute ações furtivas, como ataques furtivos para aumentar essa habilidade e conseguir realizar ataques mais rápidos e silenciosos. Você pode aumentar ela em 1% a cada 45% percorridos no modo furtivo.
Direção
A habilidade de direção ajuda muito no cumprimento dos desafios de saltos únicos pois aumenta o controle dos carros no ar durantes saltos. Para aumentar esta habilidade empine motos ou realize saltos. A cada 10 segundos fazendo isso você aumenta a habilidade em 1%.
Fôlego
Aumentando a habilidade de fôlego você consegue passar mais tempo em baixo d’água sem respirar. A cada minuto em baixo da água você aumenta o nível da habilidade em 1%.